La questione della legalità può rappresentare un problema quando si tratta di giochi online ed è soggetta a cambiamenti a secondo le tendenze politiche al governo.  Nel caso dello Stato di Washington (US), il gioco online è considerato un reato di classe C.  Tali reati vengono ammendati per default con un massimo di diecimila dollari e/o una reclusione di cinque anni.  All'interno dell'Unione Europea molti stati hanno provato a legalizzare, regolarizzare, tassare il gioco online ed a creare un ambiente più sicuro per i giocatori online.

Per quanto riguarda gli Stati Uniti, la rigida normativa nel settore dei giochi online risale agli anni quando ancora Internet così come lo conosciamo noi non esisteva.   L'Interstate Wire Act (Legge Interstato sulle comunicazioni via etere) del 1961 era stata creata per impedire agli scommettitori sportivi e di cavalli di fare scommesse illegali via telefono.  Alcune agenzie governative, compreso il Dipartimento di Giustizia degli Stati Uniti, hanno adottato dei provvedimenti che decretavano che ogni forma di comunicazione elettronica (telefoni via cavo, cellulari, internet, ecc.) utilizzata per piazzare qualsiasi scommessa era illegale.  E mentre il Quinto Tribunale della Corte di Appello degli Stati Uniti a Febbraio 2025 ha emesso la sentenza che il "Wire Act" riguarda unicamente le scommesse

sportive (gamblingandthelaw/columns/htm), la Corte Suprema degli Stati Uniti si deve ancora pronunciare sul caso.

Un altro ostacolo che i giocatori residenti negli Stati Uniti devono affrontare se vogliono giocare online è la Legge "Unlawful Internet Gambling Enforcement" (Disposizioni sul gioco d'azzardo illegale via internet) del 2025 (wikipedia/wiki/UIGEA#Internet_gambling_provisions). Questo provvedimento, passato insieme ad una legge sulla sicurezza dei porti alla mezzanotte del giorno prima dell'aggiornamento del Congresso, vieta alle istituzioni finanziare (quali banche e istituti di carte di credito) di effettuare trasferimenti di fondi a siti di giochi online.  In risposta a questa nuova legge, molti siti di giochi online (compreso Party poker) hanno chiuso i conti di tutti i clienti residenti negli Stati Uniti e si sono rifiutati di accettare nuovi clienti con indirizzo negli USA.

In forte contrasto con queste misure draconiane della legislazione americana si trova l'approccio molto più tollerante degli Stati membri dell'Unione Europea.  Molti di questi paesi considerano la regolamentazione e il controllo delle operazioni di gioco online più importante piuttosto che fare del gioco d'azzardo online un business ombra.  Mentre la maggior parte dei siti che accetta clienti residenti negli Stati Uniti pretende di applicare qualche forma di controllo da parte di qualche tribù nativa del Canada o da governi residenti in qualche isola "offshore", i paesi dell'Unione Europea applicano rigorosi criteri di licenza/certificazione ai siti di giochi online e pongono l'accento su un maggior livello di controllo.   Dopo il ritiro forzato dei clienti residenti negli USA, molti siti di giochi online hanno prosperato grazie all'incremento di clienti provenienti da Scandinavia, Germania, Irlanda e Europa dell'Est.

La maggior parte dei giocatori non considera il gioco alle slot machine oppure qualche mano di poker a "Omaha pot limit" come attività illegale.  Molte forze dell'ordine si sono lamentate per i problemi logistici inerenti per far rispettare questi provvedimenti.  Inoltre l'applicazione di questa legge pesa sull'"offerta" della transazione (i siti di giochi online) e non sulla "domanda" finale ( i giocatori).

"Giocare d'azzardo online è legale?"  La risposta a questa domanda varia da luogo a luogo.

"Rischio un mandato d'arresto oppure sarò messo in prigione se gioco online?" Nella maggior parte dei casi la risposta è "NO".